Реакция Райли

Реакция Райли — реакция окисления диоксидом селена органических соединений, содержащих активированную метиленовую группу. Открыта Дж. Райли в 1932 г.

Механизм реакции

Схема реакции Райли:

Реакцию проводят в спиртовой среде, растворах уксусной кислоты либо уксусной кислоты и бензола. Окислителем служит горячий водный раствор диоксида селена. Пример реакции Райли — окисление ацетофенона в фенилглиоксаль:

C 6 H 5 C ( O ) C H 3 → S e O 2 C 6 H 5 C ( O ) C H O {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}C(O)CH_{3}{xrightarrow[{}]{SeO_{2}}}C_{6}H_{5}C(O)CHO}}}

Механизм реакции Райли: