Левулиновая кислота

16-08-2021, 23:00

Левулиновая кислота она же 4-оксопентановая кислота — одноосновная карбоновая кислота, первый простейший представитель γ-кетокислот.

Физико-химические свойства

Левулиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в воде (растворимость повышается при нагревании), этаноле и эфире, кислота средней силы pKa = 4,62 (при 25 °С), довольно едкая, пары могут вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек. Левулиновая кислота имеет все свойства карбоновой кислоты и кетона, и поэтому образует производные как по карбонильной, так и по карбоксильной группам. Соли левулиновой кислоты называются левулинатами.

При обезвоживании левулиновой кислоты образуется так называемый лактон анжелика.

Получение

Все практические методы получения левулиновой кислоты основаны на действии минеральных кислот на углеводы. Эту реакцию открыли Гроте и Толленс, получившие левулиновую кислоту нагреванием тростникового сахара с разбавленной серной кислотой. Лучший выход левулиновой кислоты достигается действием соляной кислоты на сахарозу при нагревании. Левулиновая кислота также может быть получена из крахмала, инулина и глюкозы действием соляной кислоты, а также из фурфурилового спирта или оксиметилфурфурола действием разбавленных минеральных кислот (серной или соляной).

Оксиметилфурфурол гидролизуется под действием серной кислоты на левулиновую и муравьиную кислоты.

H O C H 2 C 4 H 2 O C H O + 2 H 2 O → [ H 2 S O 4 ] H C O O H + C H 3 C ( O ) C H 2 C H 2 C O O H {displaystyle {mathsf {HOCH_{2}C_{4}H_{2}OCHO+2H_{2}O{xrightarrow[{}]{[H2SO4]}}HCOOH+CH_{3}C(O)CH_{2}CH_{2}COOH}}}

Синтетически левулиновую кислоту получают конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром α-бромуксусной кислоты и кетонным расщеплением полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты.

Применение

Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике (пролекарство) и в органическом синтезе, левулинат натрия используют в качестве компонента к антифризу, левулинаты кальция и магния являются стимуляторами растений, эфиры левулиновой кислоты являются хорошими пластификаторами, нитрил левулиновой кислоты применяют в синтезе левулиновой кислоты и её солей.

Сама левулиновая кислота является консервантом. Обладает антисептическими свойствами.

В настоящее время (на 2015 год) левулиновая кислота рассматривается как потенциальный заменитель топлива из нефтепродуктов в экономике, в Италии ведутся исследования по её производству в промышленных масштабах из пищевых и сельскохозяйственных отходов.


  • Циануровая кислота
  • Ксеноновая кислота
  • Иодноватая кислота
  • Пентакозановая кислота
  • Глицериновая кислота

  •  

    • Яндекс.Метрика
    • Индекс цитирования